Una de las leyendas más conocidas sobre este personaje de la cultura guatemalteca y además también es muy conocida en Aguadas, Caldas dice así: Una noche El Sombrerón caminaba en un barrio de La Antigua Guatemala cuando vio a una muchacha muy bella con pelo largo y se enamoró de ella. Buscó su casa y le llevó serenata una y otra noche, pero ella no le dijo nada a sus padres sobre él. Un día empezó a dejar de comer hasta el punto de que casi murió, y fue entonces cuando la madre se dio cuenta que era por El Sombrerón.
Llevó a su hija a un convento creyendo que ahí iba a estar mejor, pero la niña siguió sin comer y un día despertó con una trenza en su pelo hecha por el espectro y ese día murió. Luego en el velorio, apareció El Sombrerón llorando y sus lágrimas eran como cristales. Jamas olvida a las muchachas que ha amado. También se cuenta que les hace trenzas a los caballos y mulas...
Se cuenta también que este espanto a parte de enamorar a muchachas jóvenes, gusta por cabalgar mulas y caballos de los establos de las fincas en las noches agotándolos. Por ello, las bestias durante el día no cumplen las tareas sumado a que se vuelven hostiles con las personas, los campesinos y finqueros al ver este comportamiento buscan si el Sombrerón no les ha hecho trenzas en la greñas. Si es así, el animal ya no sirve para tareas...
Una forma de saber si el Sombrerón está haciendo de las suyas en fincas y casas, es colocar ya sea cerca de un balcón de casa o cerca de los establos una silla y mesa de pino recién elaboradas, junto a aguardiente y una guitarra en noche de luna y deben guardar silencio todas las personas, sólo así se escuchará la guitarra y los cantos del Sombrerón. Al Sombrerón le atraen las muchachas de pelo largo y ojos grandes, por ello, cuando se sospecha que está tras una joven se le debe cortar el pelo a esta para que el Sombrerón no se gane el alma de la joven.